В «Списках населенных мест Российской империи» за 1862 год поселок упоминается в качестве села с двойным названием - Алексеевское (Милославщина) при речке Полатебне (Мокрой Полотебне).

По преданию, рассказываемому местными жителями, название поселка произошло от того, что основателями его были милые и славные люди. По другому преданию, селение образовалось в «милом для сердца месте» со «славным прошлым».

Бабурин А. Запись со слов местных жителей. Запись сделана в марте 1993 г.

По сведениям родословца боярских фамилий и отрывочным историческим сведениям, в 1371 году один из потомков ордынских ханов Салахмир переходит со всем своим родом из Золотой орды на службу рязанскому князю Олегу Ивановичу. При крещении Салахмир получил христианское имя Иван и древнерусское отчество - Мирославич, женился на сестре князя Олега Анастасии, стал влиятельным боярином. Тогда-то местность одной из вотчин Ивана Мирославича и получила название - Мирославщина. Так же стало называться и село - центр вотчины.

О дальнейшей судьбе села Мирославщина известно лишь одно: к середине XVII века оно уже не существовало. Вероятно, до полного разорения довели его частые разбойничьи набеги татар. Во второй половине XVII века, когда опасность татарских набегов миновала, часть бывшей Мирославской вотчины захватил в свои руки московский окольничий и боярин Матвей Милославский. Чтобы закрепить за собой «ничейную» землю, Милославский в 1676 году поставил свой боярский двор и перевел сюда многие крестьянские семьи из других своих вотчин.

В 1831 году тогдашняя владелица села Милославщина княгиня Кропоткина добилась переименования села. С того времени до 1917 года село официально называлось «Алексеевское, тож Милославское». Однако местные жители продолжали его называть по старинке, и после 1917 года старое название было возвращено.

«Село Алексеевское, Милославщина тож, названное так по имени своего владельца - боярина Матвея Богдановича Милославскаго, расположено при речке Полотебне; в качестве «новоселебнаго села» оно упоминается в окладн. кн. 1676 г.», где сказано о находившейся в том селе церкви «Алексия Митрополита». За 1831 годом упоминается о построении в Алексеевском кн. Крапоткиной Алексеевской церкви.

Ист.-стат. описание церкв. и монастырей. - Рязань, 1885. -Т. 2. -С. 236, 237

Название было дано по фамилии владельца - боярина Матвея Богдановича Милославского.

Некоторыми исследователями была предпринята попытка связать название с татарским мурзой Салахмиром, перешедшим в 1371 году из Золотой Орды на службу к великому князю рязанскому Олегу Ивановичу. В связи с этим полагают, что населенный пункт возник в XIV веке и первоначально носил название Мирославщина, которое сменилось затем на Милославщину. Однако последнее наименование имеет самостоятельный характер: в окладной книге 1676 года с. Милославщина характеризуется как «новоселебное», то есть как недавно возникшее.

Рабочий же поселок Милославское как административно-территориальная единица образован в 1965 году. Он вобрал в свои границы села Милославское, Покрово-Шишкино, деревни Бабарыкино, Горюшкино, поселки при спиртзаводе и железнодорожной станции.

Денисьев С. Н. Милославский район. //Города и районы Ряз. обл. - Рязань, 1990. -С. 178, 188

Решением исполнительного комитета Рязанского областного совета депутатов трудящихся от 18 августа 1965 года село Милославское Милославского района отнесено к категории рабочих поселков с сохранением за ним прежнего наименования.

Ведомости Верховного Совета РСФСР. - 1965. -№ 38. - С. 757.