Название селения по фамилии землевладельца Дмитриева.

Журкин И., Катагощин Б. ГАРО Ф.Р - 5039, Оп. 1, Д. 455, Л. 51

Село Дмитриевское (у Милонова записано как Дмитриевское, а не как Дмитриево - Бабурин А.) носит имя великого Дмитрия Донского.

Милонов Н. П. Основные источники и приемы изучения истории сел и городов Рязанской области. - Рязань, 1950. - С. 34

Неподалеку от села находится славянское городище. Оно свидетельствует о том, что здешние места были заселены еще в языческое время. По соседству с селом располагался Дмитриевский монастырь, упоминаемый в ХѴІ в. и просуществовавший почти до революции 1917г. В 1906 г. в нем оставалось лишь 12 монахов.

По народному преданию, монастырь был построен вскоре после Куликовской битвы 1380 г. в память победы Дмитрия Донского над Мамаем. В монастыре хранился, как святыня, дорожный посох инока-богатыря Пересвета. Посох принесли с Куликова поля скопинцы, участвовавшие в битве. Посох Пересвета был настолько тяжел, что в народе его называли «Пересветовой дубинкой».

Постепенно около монастыря строились дома, место обживалось, и вскоре появилась деревня Дмитриево, которую еще называли Дмитриевской.

Левошин Н. Н. ГАРО Ф.Р - 6713, Оп. 1, Д. 15. Л. 218

По преданию, там, где стоит монастырь, некогда была часовня, и при ней проживал отшельник. К нему в келью пришел инок Троице-Сергиевской обители Александр Пересвет, здесь облекся в воинские доспехи и оставил свой дорожный костыль. А после Куликовской битвы здесь на возвратном пути, по преданию, останавливался великий князь Дмитрий Донской; поставил свой шатер на Дмитриевской горе, а войско расположил по правому берегу Верды; здесь он праздновал победу над Мамаем и принимал с хлебом-солью рязанских бояр. Ему приписывают основание в этом месте Дмитриева монастыря во имя своего ангела.

Н. Л-в. Местногеографические древности в Рязанской губернии. // Ряз. епарх. ведом..-1891.-№2.-С81

По другой легенде, раненный в битве Дмитрий Донской пролежал шесть дней в монастыре, который был построен на горе. Позднее вокруг монастыря стали селиться люди и образовали село.

В конце ХIV века недалеко от нынешнего Чулкова среди лесной чащи монахи построили деревянную часовню. Вскоре она стала монастырем. Вокруг него начали появляться мелкие населенные пункты. После кровопролитной битвы и победы в ней в монастыре останавливался Дмитрий Донской. Его уставшее войско расположилось на непродолжительный отдых у стен монастыря, а также в пойме рек Верды и Брусты. Шатер, раскинутый Дмитрием Донским на монастырской горе, и посаженная им в память о победе и погибших русских воинах сосна превратили монастырь в место паломничества благодарных русичей. Он получил название Дмитриево-Ряжский, а гора стала называться Дмитриевской.

Соболев В. А., Егоров В. Н., Крылов А. Ф. Скопин: Ист.-краеведч. очерки о городе Скопине и населенных пунктах Скопинского района. - Скопин, 1996. - С. 127

Много веков назад через эти земли шло на битву Куликовскую войско Дмитрия Донского. Здесь, среди болот, у родника с ключевой водой, умывались и прощались друг с другом ратники.

Не всем суждено было вернуться после страшного боя. Но сражением этим освободилась Русь от многовекового монголо-татарского ига. Идя назад с победой, князь Дмитрий повелел на большом холме у Прощеного колодца поставить часовню в честь победы и в благодарность своему небесному покровителю - святому мученику Дмитрию Солунскому. Со временем здесь построили церкви, затем - монастырь. Обитель процветала, а молитва ее насельников хранила этот край от всех бед и напастей.

Лунькова О. В честь мученика Дмитрия Солунского. // Ва-банк. (Рязань). -1997. -9апреля.

Смотри д. Екатериновка, Милославский район.